1.什么是海豹胆酸?
海豹胆酸(Phocaecholic Acid, 简称PCA)。海豹胆酸从化学分类上,属于C24类固醇酸,是脊椎动物体内由胆固醇转化而来的一系列结构相似的胆汁酸大家族中的一员。它的核心结构是一个饱和的环戊烷多氢菲甾核,这也是所有类固醇化合物的共同特征。与其他胆汁酸一样,它的一端(甾核)具有疏水性,而另一端(侧链及羟基)具有亲水性,这种两亲性的分子特性是其发挥生物学功能(尤其是乳化脂肪)的结构基础。
2.海豹胆酸分子结构与理化性质
化学式: C24H40O5
分子量:408.57
CAS:105369-89-9
化学名称:3α,7α,23-三羟基-5β-胆甾酸-24-酸

图1 海豹胆酸(PCA)结构式
3.海豹胆酸来源
海豹胆酸最早是从豹海豹(Hydrurga leptonyx)的胆汁中被分离和鉴定出来的,随后被证实广泛存在于海洋哺乳动物中,也存在于鸭胆汁(约有1%)以及火烈鸟胆汁中,通常以氨基酰( N-酰基) 缀合形式存在。

图2 在火烈鸟胆汁中以牛磺酸偶联物形式存在的PCA
4.海豹胆酸结构独特性
海豹胆酸的化学结构与另一种重要胆汁酸——鹅去氧胆酸(Chenodeoxycholic acid, CDCA)非常相似。它们有相同的5β-甾核骨架,并且都在C-3和C-7位置上带有一个α-构型的羟基。最大的区别在于其侧链:海豹胆酸在侧链的C-23位多了一个羟基。该羟基的引入赋予了海豹胆酸一些独特的理化性质和生物活性,如增强分子极性、溶解度和酸度。
海豹作为海洋哺乳动物,其食谱主要由高脂肪的鱼类和磷虾构成。因此,其胆汁酸系统必然高度适应于高效乳化和吸收这些富含长链多不饱和脂肪酸的海洋油脂。海豹胆酸的存在,很可能就是这种长期适应性演化的结果。其独特的侧链结构,或许正是高效处理海洋来源脂肪的“秘密武器”。